在沃特福德青年队时，阿什利·扬并不成功，甚至没有得到正式的合同。但凭借着他的努力、天赋和不断提升球技的努力，他最终得到了沃特福德的正式合同。
2003年9月，阿什利·扬首次代表沃特福德一线队在正式比赛中出场，在英超对阵米尔沃尔的比赛中，他在第76分钟替补出场并打入致胜一球，帮助球队以3比1获胜。虽然阿什利·扬在该赛季只有5次替补出场和3个进球，但对于年仅21岁的他来说，这样的成绩足以给球队信心。随后的2004-05赛季，阿什利·扬已经成为球队的重要一员16 17赛季英超转会，出场34次。虽然他没有进球，但出色的表现让他获得了俱乐部年度最佳新人的称号。
2005-06赛季是阿什利·扬职业生涯的转折点。在这个赛季，新教练将他从边锋位置调到了前锋位置，进步非常明显。在这个赛季，他和马龙·金联手打进36球，助攻22次。在至关重要的升级附加赛中，阿什利·扬先是在对阵水晶宫的比赛中打进一球，随后又在对阵利兹联的决赛中助攻，成为沃特福德晋级英超的一大功臣。
2006-07赛季，升班马沃特福德成绩不佳，但阿什利·扬依然表现出色，一度荣登射门王榜首。阿什利·扬在联赛杯对阵赫尔城的比赛中打入致胜一球，帮助球队取得赛季首场胜利。在对阵米德尔斯堡的球队首场联赛胜利中，阿什利·扬也打入一球。10月份对阵富勒姆的比赛中，阿什利·扬打入2球并有1次助攻。
2006-07赛季冬窗转会至阿斯顿维拉。
阿斯顿维拉
阿什利·扬是2006-07赛季冬窗英超转会费最高的球员，他与阿斯顿维拉签下了一份为期四年半的合同，周薪高达3万英镑，是他在沃特福德薪水的四倍。他在维拉对阵纽卡斯尔的联赛中首次代表新东家出场。
效力阿斯顿维拉的5个赛季里，阿什利·扬共为球队出场190场，打进38球，连续4个赛季平均每场助攻10次并完成过人，平均每个赛季进球数都在10个左右。
曼联
2011年6月24日16 17赛季英超转会，曼联宣布签下阿什利·扬，转会费2000万英镑，周薪10万英镑，合同期5年。
2011-2012赛季，阿什利扬表现出色，并在与踢同一位置的瓦伦西亚的竞争中夺冠，但在2012-2013赛季因脚踝伤势提前报销。
2012-2013赛季和2013-2014赛季在弗格森和莫耶斯的带领下，阿什利扬都是替补，2013年夏天，他在范加尔的带领下濒临离队，但凭借自己的努力，他迅速成为当时拥有法尔考、鲁尼、范佩西、迪玛利亚和马塔的红魔的主力。
杨在2011年至2015年四个赛季中为曼联在各项赛事中出场115次，打入13球，送出28次助攻。2014-2015赛季16 17赛季英超转会，他多次在关键时刻进球或送出助攻。赛季中后期，他将迪玛利亚挤到替补席上，并在2012/13赛季随曼联夺得英超冠军。
国际米兰
2020年1月18日，国际米兰官方宣布阿什利·杨正式加盟球队，并与球队签约至2020年6月30日。2019-20赛季，阿什利·杨在意甲联赛出场超过18次，打进4球，助攻4次，这一数据也追平了他在曼联近4个赛季的数据。
2020-21赛季，阿什利·杨帮助国米提前四轮夺得意甲冠军。
返回别墅
2021年7月，阿什利·杨重返阿斯顿维拉。11月27日，英超第12轮，阿什利·杨助攻塔吉特破门。这是他为阿斯顿维拉在英超的第42次助攻，创造了球队纪录。同时，他也成为队史连续两场英超比赛贡献助攻的最年长球员。
2021-22赛季，阿什利·扬代表阿斯顿维拉出战24场英超比赛，总出场时间1238分钟，贡献2次助攻。
2022年7月4日，阿斯顿维拉官方宣布与阿什利·内马尔签订了一份为期一年的新合同。